El aminoácido fenilalanina existe en forma de dos enantiómeros, la forma D- y la L-, dependiendo de su organización espacial. La forma que se encuentra en las proteínas es la L-fenilalanina (LFA), y además es uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos(esencial significa que no es sintetizado por las células humanas, y por tanto debe ingerirse con la dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un código tres letras como Phe, y como F en el de una letra.
La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.
Bioquímica
La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos, junto con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reaccióncatalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de lascatecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como lasomatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica (ACTH), angiotensina, sustancia Py colecistoquinina.
Fuentes de fenilalanina
La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne, pescado, huevos, productos lácteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente.
La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.
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La fenilalanina es uno de los nueve aminoácidos esenciales. Se encuentra en la proteína. Carne, pescado, huevos, lácteos, frijoles, garbanzo, lentejas. En cantidades inferiores: en cereales, frutas y verduras. El aspartame también la tiene. Según la FAO y la OMS, la ingesta máxima no debe exceder los 40 mg/kg de peso al día. Las dosis seguras en lactantes de cero a cinco meses es de 47-900 mg/kg de peso. De seis a 12 meses es de 25-470 mg/kg de peso. En niños de uno a diez años de 200 a 500 mg/kg de peso al día. El consumo exagerado de fenilalanina puede provocar desde cambios de humor, hasta dolor de cabeza o crisis convulsivas. La Norma Oficial Mexicana NOM-086-SSA1-1994 establece que todos los productos endulzados con aspartame deben llevar la siguiente leyenda: “Fenilcetonúricos: contiene fenilalanina”. En el caso de alimentos a granel, es necesario solicitar la información al fabricante. La fenilalanina es precursor de otro aminoácido llamado tirosina. En el organismo se transforma mediante la reacción de la enzima hidroxilasa. Necesaria para convertir el colesterol en cortisol. También se puede convertir en feniletilamina. Una sustancia que se encuentra en el cerebro y mejora el estado de ánimo. La fenilcetonuria es un trastorno genético. El organismo no puede procesar parte de la proteína fenilalanina (Phe, por sus siglas en inglés). No se puede convertir en tiroxina. Se degrada en un neuro-tóxico. Se acumula en la orina, en la sangre y en los tejidos del organismo. Esto afecta gravemente al sistema nervioso central durante el crecimiento y el desarrollo del embrión. Especialmente durante la infancia. Cuando los niveles de fenilalanina aumentan, puede lesionar el cerebro y causar retraso mental grave. No se recomienda su consumo a embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Los niveles elevados de fenilalanina en la sangre materna son nocivos para el feto. Puede producirle problemas cardíacos, retraso en el crecimiento, microcefalia o retraso mental. Si la enfermedad se diagnostica en un recién nacido, debe recibir el tratamiento adecuado para desarrollarse normalmente. El mejor tratamiento es una dieta baja en proteínas, moderada en panes, pastas y cereales y rica en frutas y verduras. Estas contienen una media de 15 miligramos de este aminoácido por cada 100 gramos. La ingesta de grasas y carbohidratos elevan la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (fenilalanina, tirosina y triptofano) y disminuyen los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). En otras palabras, la fenilalanina cura los dolores y la depresión. Tiene la habilidad de bloquear las endorfinas y las encefalinas del cerebro. Estas hormonas actúan como analgésicos endógenos. Algunos estudios han comprobado que la D-fenilalanina actúa en 15 días. Más rápido que las medicinas sicóticas convencionales —la alopatía requirió varias semanas para hacer efecto—. La fenilalanina ha sido propuesta como tratamiento para el mal de Parkinson y la esclerosis múltiple. Pero al igual que otros aminoácidos, puede interferir con la absorción de la medicina utilizada para el mal de Parkinson. Se sostuvo que servía para tratar el déficit de atención, pero parece no ser útil. La mayoría de los casos de madres con hiperfenilalaninemia han gestado bebés saludables, bajo el cuidado adecuado. De algunos embarazos sin el control adecuado han nacido niños sanos. De algunos perfectamente controlados han nacido con problemas. Esto sólo confirma que cualquier mujer es vulnerable y es mejor atenderse y cuidarse durante el embarazo.Fenilalanina
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Dore Ferriz
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